キャッシュがしばらく残ったままになってしまい、レイアウトが崩れてしまうので解決策です。
手動で更新する場合は、スーパーリロードします。

CSSファイルに「style.css?1409022003」のように末尾にタイムスタンプ(クエリ情報)を付加します。
更新されたらタイムスタンプも更新されるので、新しいCSSを読み込んでくれます。

MovableTypeの場合

ファイルの更新日を取得するのが難しそうだったので、再構築した日時を取得することにしました。

「再構築した日時を取得」

<mt:IfArchiveTypeEnabled archive_type="Individual">
<$MTDate format="%y%m%d%H%M"$>
</mt:IfArchiveTypeEnabled>

「完成」

<MTIgnore><!--キャッシュを更新するために、cssの末尾にタイムスタンプを追加--></MTIgnore>
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="/css/style.css?<mt:IfArchiveTypeEnabled archive_type="Individual"><$MTDate format="%y%m%d%H%M"$></mt:IfArchiveTypeEnabled>">

WordPress(php)の場合

filemtime()でファイルの更新日時を取得します。

「デフォルトのstyle.cssを読み込む場合」

<link rel="stylesheet" href="<?php bloginfo('stylesheet_url'); echo '?' . filemtime( get_stylesheet_directory() . '/style.css'); ?>">

cssのファイル名がいろいろあるので、少し変更しました。

「テーマディレクトリのパスを出力+ファイルの更新日時を取得」

<?php
  $str = '/css/style.css';
  echo get_stylesheet_directory_uri() . $str . '?' . filemtime( get_stylesheet_directory() . $str );
?>

「完成」

<?php /* キャッシュを更新するために、cssの末尾にタイムスタンプを追加 */ ?>
<link rel="stylesheet" href="<?php $str = '/css/style.css'; echo get_stylesheet_directory_uri() . $str . '?' . filemtime( get_stylesheet_directory() . $str ); ?>">

MovableType 参考記事

WordPress 参考記事